作为中国近代两个著名且具代表性的人物，蒋介石与胡适的“君臣”关系,很多年里被许多人所津津乐道。而以往学术界对两个人关系的研究，大多依据胡适方面的资料，认为尽管他们有观念上的冲突，但胡对蒋始终尊重与支持，蒋也对胡十分的礼遇。然而，美国斯坦福大学胡佛研究院陆续公开蒋介石的日记，却展示了另外的一面：即蒋1950年代起在日记中对胡适深恶痛绝，私下里大加痛骂，用词也极重。于是，人们不得不重新认识这两个人的关系。
谈及胡适与蒋介石的关系，一般都开始于1927年。那时胡适认同国民党元老蔡元培、吴稚晖等人的“见识与人格”，和他们一样，基本上是支持蒋介石的，甚至认为蒋介石的奋斗目标跟五四新文化运动的方向是相同的。
“九?一八事变”和“七七事变”中，胡适与蒋介石一样主张妥协、退让，幻想通过外交努力争取国际联盟的支持，解决中日双方的矛盾。两个人是惺惺相惜的。
1937年，胡适被聘为“国防参政会”的参议员，并接受蒋介石的委派，赴英、美从事非正式的外交工作，开始决心变妥协为抵抗。
全面抗战爆发后，胡适开始为蒋介石当“过河卒子”：胡适不仅抛弃了“不谈政治”的承诺，还抛弃了“不入政界”的承诺。
1937年7月，胡适接受蒋介石的委任，正式出任驻美大使。胡适在美国尽心尽力，也争取到了但美国的一些支持，但蒋介石不满足，对胡适也不是很不满意，1942年免去了胡适的大使之职。胡适无官一身轻，直接留在美国讲学、演讲、做学术研究，算是离开了政坛。
抗战结束后，蒋介石任命胡适为北京大学校长，又宣布胡适为国民大会代表。
1946年6月，盛情难却之下，胡适从美国返回。
1946年到1949年，胡适是坚决拥护蒋介石的，这是两人关系的蜜月期。
首先是1948年初，蒋介石甚至推荐胡适出任总统候选人。
胡适也力挺蒋介石：“蒋先生在近今的六个大巨头里够得上坐第二三把交椅。他的环境比别人艰难，本钱比别人短少，故他的成绩不能比别人那样伟大，这是可以谅解的。”
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