历史上的棉布杰克是一位曾活跃在海盗黄金时代的传奇巨星。
风流，薄情，贪婪，虚伪，而且怯懦。
他应该具备有一定的航海技能，开始便是以海员的身份出海，在一艘名为宝藏号的海盗船上任军需员，实际上就是负责管理货舱。
他巧妙利用了自己的身份，虽然无法进入船长-舵手-领航的权力三角，但依旧为自己网罗了一批忠诚的拥护者。
在一次机会中，他在船上掀起哗变，放逐了原船长，取而代之，鸠占鹊巢，至此成为了海盗船长。
他是个奇怪的海盗。
纵观他的海盗生涯，短暂的活跃期中并没有留下代表性的战争和战绩，最为人所津津乐道的，一是他倡议并推广了海盗旗，二是与两位红颜安妮波尼、玛丽里德的爱恨情仇。
他所经历的和追求的似乎不像是传统思维中那种唯利是图的野蛮人，倒像是一个竭力钻营在社交圈中，绞尽脑汁想要安身立命的小小贵族。
据卡特琳娜说，海盗旗的创意为棉布杰克带来了巨大的声望。
虽然战绩和实力都不足以让他列入海盗王的候选者名单，但有一位现成的海盗王却投奔了他，献上信物，甘愿为辅。
这件事震惊了当时整个海盗界。
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