399年，孙恩带人攻陷了会稽城，刘牢之统率大军东征，与卫将军谢琰联合进击孙恩，屡战屡胜，斩杀其许多军士。刘牢之因功被拜为前将军、都督吴郡诸军事。
第二年，孙恩又乘机攻占会稽，杀害卫将军谢琰。刘牢之晋拜镇北将军、都督会稽五郡，再次率部东征，进驻上虞，派兵戍守诸县城池。
孙恩攻克吴国，杀害吴国内史袁山松。刘牢之派参军刘裕讨伐孙恩，刘裕所部兵力不足千人，与孙恩数万人交战，大获全胜。
不久，孙恩战败自杀，刘牢之声威大震。自投靠司马元显以来，刘牢之达到了人生的高光时刻。
花开两朵，各表一枝。401年，孙恩走水路进攻京口，逼近建康，桓温的儿子桓玄曾被司马道子委以军事重任羽翼渐丰，以勤王起兵为名调兵遣将暗暗控制了建康地区。
402年，朝廷打算讨伐拥兵叛乱的桓玄，任命刘牢之为前锋都督、征西将军，兼任江州刺史。
司马元显派遣使者同刘牢之商议讨伐桓玄的有关事宜。使者张法顺是个颇得司马元显宠信的奸滑小人，见刘牢之支支吾吾，建议司马元显当机立断杀掉刘牢之，司马元显说正在用人之际不斩大将。
桓玄悄悄派刘牢之的族舅何穆劝阻刘牢之说，桓公豪门大族实力强大，与桓公为敌几无胜算，如果战败了，不光自己全军覆没，还会遭到灭族之灾。
所谓鸟尽弓藏，兔死狗烹。即使战胜了，你也会被狭隘的司马元显所不容。所谓识时务者为俊杰。不如现在调转戈矛，向桓公投诚，保住实力进而保住功名富贵。
刘牢之见当时司马家族最能干的谯王司马尚之已被桓玄打败，自己的部队军心沮丧士气低落，非常认同族舅的说法。于是派遣使者与桓玄联络。
听说主帅要背叛朝廷，刘牢之的外甥何无忌与部将刘裕极力劝阻说，“常言道，一山难容二虎。你带军队投靠了桓玄，就得服从他的号令，如果不服从，后果一样不堪设想。养兵千日用兵一时，临阵变节是为将者大忌，坏了江湖名声，以后没法抬头做人。再说还没有交战就说一定会失败，是不是言之过早？何况咱们北府军的战斗力也不容小觑。”
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